• Document: Quí. Monitor: Gabriel Pereira
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Quí. Professor: Allan e Xandão Monitor: Gabriel Pereira Quí. Reação orgânica: Reação de 10 substituição no anel aromático out RESUMO Nas reações de substituição em aneis aromáticos, ocorre a substituição de pelo menos um átomo de hidrogênio do anel aromático por outro átomo ou grupo de átomos. As principais reações de substituição em anel aromático são: Quí. A) Halogenação Ocorre a a substituição de pelo menos um hidrogênio pelos halogênios: F 2, Cl2, Br2, I2. Porém a reação com F é muito energica e com I muito lenta, por tanto, seram muito raras de ocorrer. Ex.: Assim é possivel fazer uma monosubstituição de H do anel aromárico por um Br do Br2, mas também é possivel fazer a substituição de todos os H por Br continuando a reação da mesma forma. B) Nitração Ocorre a a substituição de pelo menos um hidrogênio pelo grupamento NO2. C) Sulfonação Ocorre a a substituição de pelo menos um hidrogênio pelo grupamento HSO3. Quí. D) Alquilação e acilação de Friedel-Crafts Tanto a alquilação quanto a acilação de Friedel-Crafts, usam o AlCl3 ou FeCl3 como catalisadores da reação, que tem o papel de ajudar na formação do carbocátion. - Alquilação de Friedel-Crafts - Acilação de Friedel-Crafts Segue as mesmas etapas, porém com um haleto de acila. EXERCÍCIOS DE AULA 1. A 4-isopropilacetofenona é amplamente utilizada na indústria como odorizante devido ao seu cheiro característico de violeta. Em pequena escala, a molécula em questão pode ser preparada por duas reações características de compostos aromáticos: a alquilação de Friedel-Crafts e a acilação. Marque a alternativa que descreve os reagentes A e B usados na produção da 4-isopropilacetofenona. a) 1-cloropropano e cloreto de propanoila. b) Cloreto de propanoila e 1-cloroetano. c) Propano e propanona. d) 2-cloropropano e cloreto de etanoila. e) 2-cloropropano e propanona. Quí. 2. Considerando as reações abaixo, assinale o que for correto. a) São reações de adição. b) O produto de B é um aldeido. c) A reação B corresponde a uma nitração. d) Na reação A, a utilização de Br2 FeBr3 no lugar de C 2 FeC 3 , produzirá o bromobenzeno. e) Ambos os produtos são alicíclicos. 3. O p-dodecilbenzenossulfonato de sódio é o principal componente ativo da maioria dos detergentes e sabões em pó. Ele pode ser obtido a partir do benzeno, em um processo industrial constituído de três etapas principais: (1) alquilação, (2) sulfonação e (3) neutralização com NaOH. Assinale a alternativa na qual a obtenção do p-dodecilbenzenossulfonato de sódio, descrita acima, está corretamente representada. a) b) c) d) e) 4. Quando se efetua a reação de nitração do bromobenzeno, são produzidos três compostos isoméricos mononitrados: Quí. Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em reação análoga, o número de compostos MONONITRADOS sintetizados é igual a a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 5. As reações orgânicas relacionadas a seguir possibilitam a preparação de compostos de interesse comercial, por exemplo, os protetores solares (a), e a preparação de matéria prima (b, c) para a fabricação de inseticidas, corantes, pigmentos e antissépticos. Analise as seguintes afirmativas, relacionadas com as reações X, Y e Z: a) X é uma reação de substituição, caracterizada como sulfonação. b) Y é uma reação de eliminação, caracterizada como halogenação. c) Z é uma reação de substituição, caracterizada como acilção. d) X é uma reação de substituição, caracterizada como nitração. e) Z é uma reação de substituição, caracterizada como halogenadação. EXERCÍCIOS DE CASA 1. Observe o esquema abaixo: Considerando as massas atômicas C = 12 g mol1 e H = 1 g mol1 , analise os itens a seguir. a) O esquema mostra uma reação de adição. Quí. b) O produto A é o naftil. A C 3 c) O atua como base de Lew

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